休宁历史悠久，文化源远流长。公元前11～8世纪境内就有定居居民，并形成族国，春秋战国时期（公元前8～3世纪），休宁先后为吴、越、楚三国之领地。秦汉时期为歙县西乡之地，秦属会稽郡、鄣郡，汉属丹阳郡。东汉建安十三年（208年）分歙县西乡设置休阳县，县治鸺山之南。吴永安元年（258年）改名海阳县，县治万安万岁山，隶属新都郡。晋太康元年（280年）改新都郡为新安郡，海阳县为海宁县。此后，经唐、宋、元、明、清、民国各代至新中国成立，县名均未改变。县治自唐天宝九年（750年）定驻松萝山之南海阳镇延续至今。境域大部未变，局总边缘地域曾有划进划出调整。